Entdecken: Historisch

Die Stadt hat ihren Namen von dort und war der Göttin Cupra gewidmet. Von Plinius dem Älteren und Ptolemaios unter den antiken Städten von Piceno erwähnt, war in der augusteischen Zeit eine wichtige römische Stadt.
Zerstört während des Krieges Griechisch-Gotisch, wurde aufgegeben, und seine Ruinen wurden später für den Bau eines befestigten Ortes verwendet, und später Burg, der sehr nahe an einem höheren Ort erbaut wurde und den Namen Masaccio erhielt. Ab dem siebten Jahrhundert war Teil des lombardischen Herzogtums oder Spoleto.

Von sek. XIII wurde in der Grafschaft Jesi zusammengelegt und 1808 aufgelöst, das wichtigste Zentrum der Grafschaft. In sek. XV war die Stadt eine der Hochburgen der häretischen Sekte der "Fraticelli", 1444 wurde sie von Truppen oder Francesco Sforza und 1517 besetzt und geplündert durch die Milizen des Herzogs Francesco Maria della Rovere. Es folgte eine lange Friedensperiode, in der ein starkes Bevölkerungswachstum mit einer bemerkenswerten kulturellen Entwicklung einherging. Im Jahr 1747 wurde in der Nähe von Masaccio die Stätte des antiken Cupramontana anerkannt, was durch das korrekte Lesen einer Inschrift möglich war, 1718 in der archäologischen Zone entdeckt.
1798 plünderten die französischen Truppen, die in den Kirchenstaat eingefallen waren, das Land. Das Volk hatte sich einem hartnäckigen aber sinnlosen Widerstand entgegengestellt. 1861 verlieh Vittorio Emanuele II. Massaccio den alten Namen Cupramontana.