Ontdekken: Historisch

De stad dankt zijn naam aan een tempel die daar stond en gewijd was aan de godin Cupra, godin van de vruchtbaarheid.
Genoemd door Plinius de Oudere en Ptolemaeus onder de oude steden van Piceno, in de leeftijd van Augustus, was het een belangrijke Romeinse stad.
Verwoest tijdens de Grieks-gotische oorlog, werd de stad verlaten, en de ruïnes werden later gebruikt voor de bouw van een versterkte plaats, en later kasteel, die hoger op de heuvel gebouwd werd en de naam Masaccio kreeg. Vanaf de zevende eeuw was een onderdeel van het Lombardisch hertogdom Spoleto.

In de XIII eeuw werd de stad samengevoegd bij het graafschap van Jesi, en werd tot zijn ontbinding in 1808, het belangrijkste centrum van de provincie.
In de XV eeuw was het één van de bolwerken van de ketterse sekte van de "Fraticelli", in 1444 werd het bezet door de troepen van Francesco Sforza en in 1517 leed het onder de plundering door de milities van de hertog Francesco Maria della Rovere.
Er volgde een lange periode van vrede, waarin de bevolking een sterke groei kende in combinatie met een opmerkelijke culturele ontwikkeling. In 1747 werd in de buurt van Masaccio, de site van he oude Cupramontana ontdekt: dit was mogelijk door middel van een inscriptie ontdekt in 1718 in de archeologische zone. In 1798 plunderden de Franse troepen die de Pauselijke Staten waren binnengevallen het land, maar de mensen boden een koppige maar zinloze weerstand. In 1861 verleende Vittorio Emanuele II Massaccio haar oude naam van Cupramontana.